Bộ phim hài hước Get Hard xoay quanh câu chuyện của James, một quản lý quỹ giàu có bất ngờ bị kết án tù tại nhà giam San Quentin vì tội gian lận. Với thời hạn một tháng trước khi phải thi hành án, James vô cùng hoảng loạn vì tin rằng mình không thể sống sót nổi trong môi trường tù tội khắc nghiệt.
Trong cơn tuyệt vọng, James quyết định nhờ cậy đến Darnell, một doanh nhân chăm chỉ chưa từng vướng vào bất kỳ rắc rối pháp luật nào để huấn luyện mình. Sự kết hợp trái ngang này đã dẫn đến hàng loạt tình huống dở khóc dở cười khi Darnell bắt đầu rèn luyện James đối mặt với cuộc sống sau song sắt.
Thông qua quá trình huấn luyện khắc nghiệt, cả hai người đàn ông dần nhận ra những định kiến sai lầm mà họ từng dành cho nhau. Get Hard mang đến hành trình thay đổi đầy tiếng cười khi hai nhân vật hoàn toàn đối lập phải học cách thấu hiểu và thích nghi trong hoàn cảnh ngặt nghèo.