Bộ phim Giáo Viên Dạy Kèm Của Tôi xoay quanh hành trình thay đổi bản thân đầy thú vị của Bong-soo, một ông bố đơn thân vốn ngây thơ và thiếu kinh nghiệm trong chuyện tình cảm. Để tìm kiếm cơ hội mới, anh quyết định tìm đến Hope, một gia sư chuyên tư vấn về kỹ năng hẹn hò.
Dưới sự hướng dẫn tận tình trong các buổi dạy kèm một kèm một, Bong-soo dần lấy lại được sự tự tin vốn đã mất. Anh bắt đầu thể hiện sức hút của một người đàn ông tràn đầy hy vọng và sự tích cực trong cuộc sống.
Sự lột xác đầy bất ngờ này không chỉ giúp Bong-soo trở nên quyến rũ hơn trong mắt người bạn nữ Jung-in mà còn mở ra nhiều tình huống táo bạo. Những diễn biến tâm lý và cảm xúc đan xen trong mối quan hệ giữa họ tạo nên sức hấp dẫn đặc biệt cho tác phẩm này.