Hẹn Hò Ngày Của Mẹ đưa khán giả trở về năm 1924 để theo dõi câu chuyện đầy cảm xúc về một cô hầu gái trẻ. Giữa bối cảnh xã hội phân chia giai cấp, cô đã bí mật bắt đầu mối quan hệ lén lút với con trai của gia đình hàng xóm giàu có.
Cuộc tình vụng trộm này không chỉ là một kỷ niệm thoáng qua mà còn để lại dấu ấn sâu sắc trong tâm trí cô. Những trải nghiệm từ mối quan hệ ấy đã trở thành nguồn cảm hứng then chốt, định hình nên cuộc đời và sự nghiệp viết lách lừng lẫy của cô sau này.