Bộ phim Những chàng trai năm ấy mở ra câu chuyện đầy rắc rối khi những lá thư tình bí mật mà Lara Jean từng viết cho năm chàng trai mình thầm mến bỗng nhiên bị gửi đi. Sự cố ngoài ý muốn này khiến cuộc sống trung học vốn dĩ trầm lặng của cô nàng bỗng chốc bị đảo lộn hoàn toàn.
Từ một nữ sinh kín tiếng, Lara Jean phải đối mặt với những tình huống dở khóc dở cười khi các đối tượng thầm thương trộm nhớ lần lượt xuất hiện. Hãy cùng theo dõi hành trình đầy hài hước và những diễn biến khó lường khi bí mật tình cảm của cô nàng bị phơi bày trước toàn trường.