Sierra Burgess: Kẻ Thất Bại là bộ phim hài lãng mạn đầy cảm xúc xoay quanh hành trình tìm kiếm tình yêu đầy trớ trêu của một nữ sinh trung học thông minh nhưng không quá nổi bật. Mọi chuyện bắt đầu từ một tin nhắn nhầm số, vô tình kết nối cô với một chàng trai ngọt ngào và vô cùng yêu thích thể thao.
Mối quan hệ ảo này nảy nở nhanh chóng khiến cả hai dần trở nên thân thiết, thế nhưng chàng trai lại lầm tưởng mình đang trò chuyện cùng nàng hoạt náo viên xinh đẹp nhất trường. Đứng trước tình huống tréo ngoe này, cô gái trẻ phải đối mặt với những quyết định khó khăn để bảo vệ cảm xúc của bản thân và người mình thầm thương. Liệu sự thật có được phơi bày và liệu vẻ đẹp tâm hồn có giúp cô chiến thắng trong trò chơi tình ái đầy thử thách này.