Bộ phim Tôi Ghét Ngày Lễ Tình Nhân mang đến câu chuyện tình cảm lãng mạn đầy thú vị giữa lòng thành phố Manhattan sầm uất. Nhân vật chính là một nữ chủ tiệm hoa xinh đẹp, người luôn đặt ra quy tắc nghiêm ngặt chỉ hẹn hò với mỗi người đàn ông tối đa năm lần.
Tuy nhiên, mọi thứ bắt đầu thay đổi khi cô gặp gỡ một chủ nhà hàng mới chuyển đến thị trấn. Sự xuất hiện của anh khiến cô lần đầu tiên cảm thấy những quy tắc bấy lâu nay trở nên lung lay và khao khát một mối quan hệ sâu sắc hơn thế.