Valentine Cái Con Khỉ là bộ phim hài hước xoay quanh Gina, một cô gái coi ngày lễ tình nhân trùng với sinh nhật mình là cơn ác mộng. Để trốn tránh màn cầu hôn mà cô linh cảm bạn trai sắp thực hiện, Gina quyết định thực hiện chuyến đi đến Hy Lạp với hy vọng tìm lại sự bình yên nơi biển xanh nắng vàng.
Tuy nhiên, kế hoạch của cô nhanh chóng đảo lộn khi gặp gỡ bộ đôi du khách lắm chiêu là Johnny và Mickey. Cả ba đã cùng nhau bày ra hàng loạt trò quái chiêu, từ việc giấu nhẫn đến những màn dối trá đầy hài hước nhằm trì hoãn khoảnh khắc cầu hôn đang đến gần.
Những tình huống dở khóc dở cười liên tiếp xảy ra trong chuyến đi khiến Gina dần thay đổi góc nhìn. Giữa những rắc rối không hồi kết, cô bắt đầu tự vấn bản thân liệu mình đang thực sự chạy trốn khỏi tình yêu hay chỉ đơn giản là nỗi lo sợ khi chọn nhầm người.